Молодежный исторический онлайн-проект «Время Островского» проходит на онлайн-платформе (сайте) мероприятия. С момента регистрации участникам проекта становятся доступны видеовопросы по тематике жизни и творчества А.Н. Островского. Участник выбирает вид ответа самостоятельно — эссе, видеофрагмент, аудиодорожка и др. Участник формирует кейс ответов на вопросы и отправляет их прикрепленными к письму организаторам для оценки конкурсной комиссией.

Для проведения оценки ответов организаторами проекта формируется Экспертный комитет. Каждый член экспертного комитета оценивает ответ на вопрос по следующим критериям:

• точность ответа (максимальное количество – 10 баллов);
• полнота ответа (максимальное количество – 10 баллов);
• творческий подход (максимальное количество – 10 баллов);
• историографическая база ответа (максимальное количество – 10 баллов);
• источниковедческая база ответа (максимальное количество – 10 баллов).

Победитель и призеры определяются путем подсчета среднего балла за каждый ответ в каждой возрастной категории. При равенстве баллов у нескольких участников победителем признается приславший ответ первым. По решению экспертного комитета отдельные участники, не вошедшие в число победителей и призеров конкурса, могут быть отмечены в специальных номинациях.